diff --git a/Dockerfile b/Dockerfile
index c90f9d0..37ac96e 100644
--- a/Dockerfile
+++ b/Dockerfile
@@ -14,7 +14,15 @@ RUN CGO_ENABLED=0 GOOS=linux GOARCH=amd64 go build -o /out/remembos ./cmd/rememb
 
 FROM alpine:3.21
 
-RUN apk add --no-cache imagemagick tzdata
+# Базовый пакет imagemagick идёт без кодеков: без них magick не читает и не
+# пишет JPEG (а с телефонов приходят ещё HEIC и WebP).
+RUN apk add --no-cache \
+    imagemagick \
+    imagemagick-jpeg \
+    imagemagick-heic \
+    imagemagick-webp \
+    imagemagick-tiff \
+    tzdata
 
 COPY --from=build /out/remembos /remembos
 
diff --git a/internal/media/convert.go b/internal/media/convert.go
index 175b589..90f5ad2 100644
--- a/internal/media/convert.go
+++ b/internal/media/convert.go
@@ -84,9 +84,19 @@ func runMagick(ctx context.Context, data []byte, args ...string) ([]byte, error)
 	cmd := exec.CommandContext(ctx, "magick", cmdArgs...)
 	cmd.Stdin = bytes.NewReader(data)
 
+	// Без stderr от magick ошибка выглядит как голое "exit status 1"
+	// и не подсказывает, чего не хватает (обычно — кодека).
+	var stderr bytes.Buffer
+	cmd.Stderr = &stderr
+
 	out, err := cmd.Output()
 	if err != nil {
-		return nil, fmt.Errorf("magick: %w", err)
+		return nil, fmt.Errorf("magick: %w: %s", err, strings.TrimSpace(stderr.String()))
+	}
+
+	// Без кодека magick иногда завершается успешно, но не пишет ничего.
+	if len(out) == 0 {
+		return nil, fmt.Errorf("magick produced empty output: %s", strings.TrimSpace(stderr.String()))
 	}
 
 	return out, nil
diff --git a/internal/telegram/bot.go b/internal/telegram/bot.go
index b1c94fe..d929f9b 100644
--- a/internal/telegram/bot.go
+++ b/internal/telegram/bot.go
@@ -267,9 +267,13 @@ func (b *Bot) downloadAndCompressImages(ctx context.Context, attachments []memos
 			continue
 		}
 
+		srcBytes := len(data)
+
 		data, filename, err := media.CompressImage(ctx, data, att.Filename)
 		if err != nil {
-			b.logger.Warn("failed to compress image, skipping", "name", att.Name, "error", err)
+			b.logger.Warn("failed to compress image, skipping",
+				"name", att.Name, "filename", att.Filename, "mime", att.Type,
+				"src_bytes", srcBytes, "error", err)
 			skipped = true
 			continue
 		}
diff --git a/internal/web/images.go b/internal/web/images.go
index caa7da6..efe96dc 100644
--- a/internal/web/images.go
+++ b/internal/web/images.go
@@ -2,11 +2,13 @@ package web
 
 import (
 	"context"
+	"fmt"
 	"net/http"
 	"net/url"
 	"strconv"
 	"strings"
 	"sync"
+	"time"
 
 	"git.vakhrushev.me/av/remembos/internal/media"
 	"git.vakhrushev.me/av/remembos/internal/memos"
@@ -21,6 +23,9 @@ const imagePathPrefix = "/image/"
 // чтобы не пережимать их заново на каждую перезагрузку страницы.
 const imageCacheSize = 20
 
+// imageCacheMaxBytes — верхняя граница размера одной записи кэша.
+const imageCacheMaxBytes = 4 * 1024 * 1024
+
 // attachmentUID returns the identifier used in image URLs ("attachments/{uid}" → "{uid}").
 func attachmentUID(att memos.Attachment) string {
 	return strings.TrimPrefix(att.Name, "attachments/")
@@ -42,7 +47,10 @@ func (h *Handler) handleImage(w http.ResponseWriter, r *http.Request) {
 
 	data, contentType, err := h.imageBytes(r.Context(), att)
 	if err != nil {
-		h.logger.Error("failed to prepare image", "name", att.Name, "error", err)
+		h.logger.Error("failed to prepare image",
+			"name", att.Name, "filename", att.Filename, "mime", att.Type,
+			"declared_bytes", att.Size, "external", att.ExternalLink != "",
+			"error", err)
 		http.Error(w, "не удалось загрузить изображение", http.StatusBadGateway)
 		return
 	}
@@ -76,26 +84,55 @@ func (h *Handler) findAttachment(ctx context.Context, uid string) (memos.Attachm
 			return att, true
 		}
 	}
+
+	// Обычно это устаревшая ссылка: страницу открыли до того, как воспоминание сменилось.
+	h.logger.Info("image not found in current memory", "uid", uid, "memo", mem.Memo.Name)
 	return memos.Attachment{}, false
 }
 
 // imageBytes downloads and resizes the attachment, caching the result.
 func (h *Handler) imageBytes(ctx context.Context, att memos.Attachment) ([]byte, string, error) {
 	if img, ok := h.images.get(att.Name); ok {
+		h.logger.Debug("image served from cache",
+			"name", att.Name, "mime", img.contentType, "bytes", len(img.data))
 		return img.data, img.contentType, nil
 	}
 
+	started := time.Now()
+
 	raw, err := h.client.DownloadAttachment(ctx, att)
 	if err != nil {
-		return nil, "", err
+		return nil, "", fmt.Errorf("download %s (%s): %w", att.Filename, att.Type, err)
 	}
+	downloaded := time.Since(started)
 
+	resizeStart := time.Now()
 	data, contentType, err := media.ResizeForWeb(ctx, raw, att.Type)
 	if err != nil {
-		return nil, "", err
+		// Отдать картинку неужатой лучше, чем не отдать вовсе.
+		h.logger.Warn("failed to resize image, serving original",
+			"name", att.Name, "filename", att.Filename, "mime", att.Type,
+			"src_bytes", len(raw), "error", err)
+		data, contentType = raw, att.Type
+	}
+	if contentType == "" {
+		contentType = "application/octet-stream"
 	}
 
-	h.images.put(att.Name, cachedImage{data: data, contentType: contentType})
+	// Оригиналы бывают на десятки мегабайт — такие в кэш не кладём.
+	cached := len(data) <= imageCacheMaxBytes
+	if cached {
+		h.images.put(att.Name, cachedImage{data: data, contentType: contentType})
+	}
+
+	h.logger.Info("image prepared",
+		"name", att.Name, "filename", att.Filename,
+		"src_mime", att.Type, "src_bytes", len(raw),
+		"out_mime", contentType, "out_bytes", len(data),
+		"download", downloaded.Round(time.Millisecond).String(),
+		"resize", time.Since(resizeStart).Round(time.Millisecond).String(),
+		"cached", cached)
+
 	return data, contentType, nil
 }