diff --git a/cmd/remembos/main.go b/cmd/remembos/main.go
index ffb2244..2c704b0 100644
--- a/cmd/remembos/main.go
+++ b/cmd/remembos/main.go
@@ -71,16 +71,11 @@ func main() {
 	// Web handler
 	handler := web.NewHandler(memorySvc, cfg.Memos.URL, cfg.Memos.PublicURL, cfg.General.AllowLoadMore, logger)
 
-	// Telegram bot
+	// Telegram bot. Авторизация в Telegram идёт в фоне (Bot.Run) с повторами:
+	// недоступный api.telegram.org не должен мешать старту веб-части.
 	var tgBot *telegram.Bot
 	if cfg.Telegram.Enabled {
-		var err error
-		tgBot, err = telegram.NewBot(cfg.Telegram, memorySvc, client, cfg.Memos.URL, cfg.Memos.PublicURL, cfg.General.AllowLoadMore, loc, logger)
-		if err != nil {
-			logger.Error("failed to create telegram bot", "error", err)
-			store.Close()
-			os.Exit(1) //nolint:gocritic // store.Close() called above; linter doesn't track manual cleanup
-		}
+		tgBot = telegram.NewBot(cfg.Telegram, memorySvc, client, cfg.Memos.URL, cfg.Memos.PublicURL, cfg.General.AllowLoadMore, loc, logger)
 	}
 
 	// HTTP server
diff --git a/config.dist.toml b/config.dist.toml
index 1692d21..6958470 100644
--- a/config.dist.toml
+++ b/config.dist.toml
@@ -86,6 +86,8 @@ tier7 = 8
 [telegram]
 
 # Включить Telegram-бот для ежедневной отправки воспоминаний.
+# Если api.telegram.org недоступен, приложение всё равно стартует: веб-часть
+# работает, а бот повторяет авторизацию в фоне, пока не появится связь.
 enabled = false
 
 # Токен бота, полученный от @BotFather.
diff --git a/internal/telegram/bot.go b/internal/telegram/bot.go
index 3d40683..b1c94fe 100644
--- a/internal/telegram/bot.go
+++ b/internal/telegram/bot.go
@@ -2,8 +2,10 @@ package telegram
 
 import (
 	"context"
-	"fmt"
+	"errors"
 	"log/slog"
+	"net"
+	"net/http"
 	"strconv"
 	"strings"
 	"time"
@@ -17,9 +19,16 @@ import (
 	"git.vakhrushev.me/av/remembos/internal/search"
 )
 
+// Интервалы повторной авторизации в Telegram: от 30 секунд с удвоением до 15 минут.
+const (
+	connectRetryMin = 30 * time.Second
+	connectRetryMax = 15 * time.Minute
+)
+
 // Bot sends a daily memory via Telegram.
 type Bot struct {
-	api           *tgbotapi.BotAPI
+	token         string
+	api           *tgbotapi.BotAPI // назначается в connect, до этого бот не работает
 	service       *memory.Service
 	client        *memos.Client
 	chatID        int64
@@ -30,7 +39,8 @@ type Bot struct {
 	allowLoadMore bool
 }
 
-// NewBot creates a new Telegram bot.
+// NewBot creates a new Telegram bot. В сеть не ходит: авторизация происходит
+// в Run, чтобы недоступный api.telegram.org не мешал старту приложения.
 func NewBot(
 	cfg config.TelegramConfig,
 	service *memory.Service,
@@ -39,22 +49,15 @@ func NewBot(
 	allowLoadMore bool,
 	loc *time.Location,
 	logger *slog.Logger,
-) (*Bot, error) {
-	api, err := tgbotapi.NewBotAPI(cfg.Token)
-	if err != nil {
-		return nil, fmt.Errorf("create telegram bot: %w", err)
-	}
-
+) *Bot {
 	pub := publicURL
 	if pub == "" {
 		pub = memosURL
 	}
 	pub = strings.TrimRight(pub, "/")
 
-	logger.Info("telegram bot authorized", "username", api.Self.UserName)
-
 	return &Bot{
-		api:           api,
+		token:         cfg.Token,
 		service:       service,
 		client:        client,
 		chatID:        cfg.ChatID,
@@ -63,11 +66,15 @@ func NewBot(
 		loc:           loc,
 		logger:        logger,
 		allowLoadMore: allowLoadMore,
-	}, nil
+	}
 }
 
-// Run starts the scheduling loop. It blocks until ctx is cancelled.
+// Run authorizes the bot and starts the scheduling loop. It blocks until ctx is cancelled.
 func (b *Bot) Run(ctx context.Context) {
+	if !b.connect(ctx) {
+		return
+	}
+
 	if b.allowLoadMore {
 		go b.listenForCommands(ctx)
 	}
@@ -87,6 +94,56 @@ func (b *Bot) Run(ctx context.Context) {
 	}
 }
 
+// connect авторизует бота, повторяя попытки до успеха или отмены ctx.
+// Сеть до api.telegram.org может быть недоступна (у сервера бывает заблокирован
+// исходящий трафик) — это не повод ронять приложение: веб-часть работает без бота,
+// а бот подхватится сам, когда связь появится.
+func (b *Bot) connect(ctx context.Context) bool {
+	delay := connectRetryMin
+
+	for attempt := 1; ; attempt++ {
+		api, err := tgbotapi.NewBotAPIWithClient(b.token, tgbotapi.APIEndpoint, newHTTPClient())
+		if err == nil {
+			b.api = api
+			b.logger.Info("telegram bot authorized", "username", api.Self.UserName, "attempt", attempt)
+			return true
+		}
+
+		// Отказ самого Telegram (неверный токен) повторами не лечится — выключаем бота.
+		var apiErr *tgbotapi.Error
+		if errors.As(err, &apiErr) && (apiErr.Code == http.StatusUnauthorized || apiErr.Code == http.StatusNotFound) {
+			b.logger.Error("telegram bot disabled: token rejected", "error", err)
+			return false
+		}
+
+		b.logger.Warn("telegram authorization failed, will retry",
+			// Duration в JSON-логе иначе печатается наносекундами.
+			"attempt", attempt, "retry_in", delay.String(), "error", err)
+
+		select {
+		case <-ctx.Done():
+			b.logger.Info("telegram bot stopped before authorization")
+			return false
+		case <-time.After(delay):
+		}
+		delay = min(delay*2, connectRetryMax)
+	}
+}
+
+// newHTTPClient — клиент для Telegram API. Общего таймаута намеренно нет:
+// long polling ждёт до 60 секунд, а заливка вложений может идти долго.
+// Ограничено только установление соединения, чтобы неудачная попытка
+// авторизации не висела минутами на TCP-ретраях.
+func newHTTPClient() *http.Client {
+	return &http.Client{
+		Transport: &http.Transport{
+			Proxy:               http.ProxyFromEnvironment,
+			DialContext:         (&net.Dialer{Timeout: 15 * time.Second, KeepAlive: 30 * time.Second}).DialContext,
+			TLSHandshakeTimeout: 15 * time.Second,
+		},
+	}
+}
+
 // nextSendTime returns the next occurrence of sendAt in the configured timezone.
 func (b *Bot) nextSendTime() time.Time {
 	now := time.Now().In(b.loc)